En las vacaciones de verano, la manipuladora Kathryn ha sido abandonada por su novio, Court, en favor de la inocente Cecile. Impaciente por vengarse, desafía su hermanastro Sebastian a que desprestigie a Cecile desflorándola para darle así  fama de fulana y humillar a Court.

Sebastian, que hasta ahora ha conseguido todo lo que ha querido de las chicas de Nueva York, se siente hastiado ya que todas las conquistas le resultan excesivamente fáciles... Pero, a parte de Cecile, también fija su atención en un desafío mayor: Annette, la hija del nuevo director, y que tiene la intención de permanecer pura hasta el momento de casarse con su novio...