Protagonizó el corto de Griffin Dunne The Duke of Groove, a la que siguieron los films Vida de este Chico, Revenge of the Red Baron y The Healer. 

Ha intervenido en la producción Pleasantville, de Gary Ross, con Joan Allen, Jeff Daniels, Reese Witherspoon y William H. Macy. Ha interpretado al protagonista en las dos versiones de Spiderman. Para la pequeña pantalla ha intervenido en The Diane Borchardt Story, Tracey Takes On, Spoils of War, Great Scott y A Child’s Cry for Help.