En su calidad de actor, productor, y guionista, Ryan Phillippe se ha establecido como un auténtico talento de Hollywood solicitado permanentemente. La variedad de sus proyectos le ha posibilitado la exploración de personajes distintos.

Su primer papel importante para la pantalla grande fue en La Tormenta Blanca, de Ridley Scott, integrando el grupo de jóvenes capitaneado por Jeff Bridges. A continuación, se presentaron los filmes independientes Little Boy Blue, dirigido por Antonio Tibaldi, y Nowhere, de Gregg Araki.

Más tarde, Phillippe protagonizó el atronador éxito de taquilla Sé lo que hicistéis el Último Verano, dirigido por Jim Gillespie y escrito por Kevin Williamson, por cuya labor recibió una nominación al Blockbuster Entertainment Award. Con gran celeridad, siguió como protagonista de películas como Homegrown. Cosecha Propia, de Stephen Gyllenhaal, Studio 54, de Mark Christopher; Jugando con el Corazón, de Willard Carroll y en la que, como actor integrante del reparto coral, trabajó junto a Angelina Jolie, Gena Rowlands, y Sean Connery; y en la exitosa Crueles Intenciones, de Roger Kumble, como oponente de Reese Witherspoon y de Sarah Michelle Gellar.

Crueles Intenciones le valió una nominación al MTV Movie Award al Mejor actor.

Más recientemente, ha aparecido en un cameo en Lío en La Habana, de Peter Askin y Douglas McGrath, y ha protagonizado The Way of the Gun (2000), de Christopher McQuarrie, como oponente de Benicio Del Toro, así como Conspiración en la Red, de Peter Howitt. Pronto aparecerá en Igby goes Down, de Burr Steers, como parte del reparto coral que integra actores como Kieran Culkin, Claire Danes, Jeff Goldblum, Jared Harris, Amanda Peet, Bill Pullman, y Susan Sarandon.

Phillippe ha fundado una compañía de producción, Lucid Films. La firma produce proyectos para todos los medios y tiene su sede con Intermedia Films.