Ha rodado el film de Steven Soderbergh, Ocean’s Eleven: Hagan juego, con George Clooney, Brad Pitt y Julia Roberts y Amrican Outlaws, de Les Mayfield.

Scott ha aparecido en más de diez películas en los últimos dos años incluyendo la comedia Ready to Rumble, con David Arquette, el thriller de la subcultura de la bolsa El Informador, 60 Segundos, Enemigo público, Varsity Blues, el drama de hip hop Black and White, y numerosos films independientes como Bongwater, Lunchtime Special y Nowhere, de Greg Araki.

Mientras estaba trabajando en 60 Segundos, Caan vendió su primer guión al productor, Jerry Bruckheimer. Una comedia sobre el intento de hacer fracasar la última fiesta en la mansión Playboy, Chasing the Party: How Hugh Hefner Saved My Life estará protagonizada por Caan y realizada por Disney.