Es uno de los actores, directores y guionistas más innovadores de hoy en día. A principios de 2004, se estrenan tres nuevos filmes del actor: Along Came Polly, de John Hamburg, una comedia romántica donde Ben es protagoniza junto a Jennifer Aniston, Debra Messing, Alec Baldwin y Hank Azaria. Starsky and Hutch, de Todd Phillip, que asimismo ha producido a través de su compañía Red Hour Films, donde Vuelve a formar equipo con Owen Wilson. Y finalmente, Envy, de Barry Levinson, donde sus oponentes son Jack Black, Rachel Weisz y Christopher Walkin.
Más recientemente, el actor ha aparecido en Los Tennenbaums: Una Familia de Genios, de Wes Anderson, con Gene Hackman, Gwyneth Paltrow, Bill Murray y Luke y Owen Wilson. Por otro lado, ha dirigido la exitosa comedia Zoolander: Un Descerebrado de Moda, en la que es protagonista dando vida al personaje del título. Se le unieron en el proyecto Will Ferrell, Owen Wilson, Christine Taylor, Jerry Stiller y Milla Jovovich. Stiller también ha coescrito y producido el film.
En 1994, Stiller debutó como director cinematográfico en Bocados de Realidad, donde también era protagonista junto a Winona Ryder. Siguió en el oficio para dirigir a Jim Carrey en Un Loco a Domicilio. Otros títulos del actor que cabe citar son el blockbuster Los Padres de Ella, de Jay Roach, donde su oponente es Robert De Niro; Más que Amigos, el atronador éxito de taquilla Algo pasa con Mary, el oscuro drama Doble Vida, Hombres Misteriosos, yAmigos y Vecinos, de Neil Labute. También aparece en El Efecto Cero, Flirteando con el Desastre, El Imperio del Sol, y Con su propia Ley.
Stiller debutó como actor en Broadway en la obra House of Blue Leaves, de John Guare. Actuó y escribió como becario para Saturday Night Live (1975). Su serie para la Fox, The Ben Stiller Show (1992), ganadora de un Emmy al Mejor guión de comedia, se ha distribuido en DVD desde diciembre en EE.UU.
