Ganó un Emmy en 2001 por su interpretación de Josh Lyman en la serie de éxito El ala oeste de la Casa Blanca, y fue nominado al Globo de oro en 2001 y 2002. Actualmente, aparece en Studio 60 from the Sunset Strip, dónde trabaja junto al creador de El ala oeste de la Casa Blanca, Aaron Sorkin.

Sus otros trabajos en televisión incluyen Urgencias (en el capítulo Trabajos de amor perdidos, aclamado por la crítica), Expendiente X y NYPD Blue. Las películas en las que ha participado incluyen Presunto Inocente, Esencia de Mujer, El Cliente, Mis queridos Compatriotas, El Laberinto Rojo, La Musa, El Hombre bicentenario, Kate & Leopold, Uno para Todas y Peque?o Manhattan. Sus trabajos en teatro incluyen la producción de Aaron Sorkin Algunos hombres buenos, Curse of Starving Class, Tres días de lluvia, Medida por medida, y Coriolano.