Se ganó una nominación al Emmy como autor secundario destacado en una serie cómica por su papel de Ross, un sensible e irremediable romántico, en Friends, estrenada en la temporada 1994-95. 

Nacido en Queens y criado en Los Angeles, Schwimmer tuvo su primera experiencia como actor cuando se apuntó por capricho a una clase de arte dramático. Después de acabar el curso, un profesor le animó a asistir a un programa de verano en la Northwestern University de Chicago. 

Después de la educación secundaria regresó a la Northwestern donde obtuvo la licenciatura en declamación y teatro. En 1998, junto con otros siete graduados de la Northwestern fundó la Lookingglass Theatre Company de Chicago, una serie de actores, autores, directores y diseñadores dedicados a la creación de nuevas y vibrantes obras para los escenarios americanos. Schwimmer dice que la compañía --que actualmente cuenta con 20 miembros-- "posee una singular combinación de talentos que saca su fuerza de su formación a partir de los clásicos, la acrobacia, la gimnasia, la danza y la música". 

Los créditos de Schwimmer en los escenarios con Lookingglass incluyen una reciente producción de El Idiota de Dostoyevski, y The Master and Margarita, In the Eye of the Beholder, West, Of One Blood y The Odyssey. Sus créditos como director de escena incluyen The Jungle, que también adaptó y que le valió seis premios Joseph Jefferson. The Serpent and  Alice in Wonderland, que hizo una gira para acabar en el Festival de Edimburgo en Escocia. Además, Schwimmer se ganó las alabanzas de la crítica por su papel de protagonista como el engañador autor teatral en D Girl, el éxito teatral de 1997 representado en Los Angeles. 

En 1993 realizó su debut en TV como un habitual de la serie cómica Monty with Henry Winkler. Sus otros créditos televisivos incluyen papeles recurrentes en series como NYPD Blue, L. A., Law and the Wonder Years. 

Sus créditos en largometrajes incluyen Kissing a Fool, The Pallbearer, Since You've Been Gone, Twenty Bucks, Crossing the Bridge y, más recientemente, Seis días, siete noches, de Ivan Reitman, que protagoniza junto a Harrison Ford y Anne Heche. También coprotagonizó Apt Pulp, adaptada de la novela de Stephen King. Además, actuó en el film, gran éxito de la crítica, Breast Men.