En The Last Kiss (El último beso), Watson vuelve a formar equipo con Zach Braff, después de trabajar con él en Getting to Know You y en la elogiada ópera prima de Braff como director i guionista, Algo en común.

Recientemente ha interpretado el papel de Enos en Dos chalados y muchas curvas, al lado de Johnny Knoxville, Seann William Scott y Jessica Simpson. Próximamente se le verá junto a Jason Biggs e Isla Fisher en The Pleasure of Your Company, dirigida por Michael Ian Black. Entre sus próximos proyectos también figura la cinta independiente Looking for Sunday, dirigida por Mark Piznarski.

Su filmografía cuenta con títulos como La guerra de Hart, Combinación ganadora, El Bar Coyote, Cherry Falls y Sally. 

Su rostro es conocido por sus elogiadas apariciones como Jake en la aclamada serie de la HBO A dos metros bajo tierra. Otras de sus intervenciones televisivas han sido en el telefilme de la CBS Helter Skelter, así como en episodios de las series Saved, Urgencias, Monk, Frasier y Night Man.

En el escenario, Weston ha aparecido en Waverly Gallery (en el Pasadena Playhouse), en la producción del off-Broadway Snakebit, en The Deep Blue Sea”t Man, episodios de las series HBO.

Nacido y criado en la ciudad de Nueva York, Weston está graduado por la Northwestern University. Su padre es el actor John Rubinstein, y su abuelo, el legendario pianista clásico Arthur Rubinstein.