Pálido y neurótico, con gafas y 55 kilos de peso formó su mal adaptada personalidad en los cafés de Greenwich Village antes de grabar tres álbumes de comedia con gran éxito. Con poco más de veinte años ya bromeaba sobre su divorcio de Harlene Rosen (estuvieron juntos cuatro años), y ganaba seis mil dólares mensuales escribiendo morcillas para la televisión. En 1965 escribió y actuó en What's New, Pussycat?, con Louise Lasser, con quien se casó al año siguiente. En 1969 debutó como director con Toma el Dinero y Corre, una parodia de documentales del delito. De su idiosincrásico shtick judío urbano Allen también sacó dos éxitos de Broadway, muchos artículos para New Yorker y varios libros.
La carrera y la neurosis de Allen florecieron a la par, se acostumbró a una vida ritualizada de tenis, clarinete y sesiones con el psiquiatra, rodajes y cenas en Elaine's. Es solitario y anti-Hollywood, casi nunca sale de Manhattan. "No quiero vivir en una ciudad donde la única ventaja cultural es que puedes girar a la derecha con el semáforo en rojo" --dice en Annie Hall. Y lo dejó claro cuando no se presentó para recoger sus tres Oscars en 1977 por dicha película. Prefirió seguir con su habitual función de los lunes noche con su banda de jazz.
Por aquel entonces perdió a su estrella principal y amante Diane Keaton, que se fue con Warren Beatty. En 1980 se embarcó en una relación "para toda la vida" con la actriz Mia Farrow y la prole de ésta. Con Farrow adoptó dos niños más (Moses y Dylan) y tuvieron un hijo propio (Satchel), llevando el total de niños de Mia a doce. Junto a Farrow realizó once películas y se convirtió en objeto de titulares de escándalo. Acusado de incesto con Dylan y de infamia con la adolescente Soon-Yi Previn (a quien Mia había adoptado durante su matrimonio con el director de orquesta André Previn), el causante de tanta angustia se entabló en una batalla sobre custodia y publicidad que perdió en 1993. Se sentenció que las acusaciones de abuso sexual no tenían fundamento, mientras que él estaba dispuesto a aceptar las de infamia (él y Soon-Yi se casaron en 1997). A Allen se le permitió seguir visitando a Satchel (ahora llamado Seamus), pero se le prohibió estar con a Dylan (ahora llamada Eliza).
En 1994 realizó una película, Balas sobre Broadway con un mensaje que no deja lugar a dudas: en el amor y en el arte todo vale. La siguiente, Poderosa Afrodita, trata de la adopción y la infidelidad, dos temas con los que está íntimamente familiarizado. Exploró el lado más ligero de la neurosis en su primer largometraje musical de 1996 Todos Dicen I Love You, pero al año siguiente Deconstructing Harry fue el testimonio de su regreso a la oscura exploración familiar y al odio de sí mismo. En 1998 el autor de la angustia proclamó héroe al tipo normal y correinte en Antz, y se lució en Celebrity, que sigue las vidas de dos neoyorquinos que siguen sus propias voces. 
