Nació y se crió en Benton, Illinois. Empezó su carrera de actor cuando se unió a la Steppenwolf Theatre Company de Chicago después de graduarse en la universidad. Entre 1976 y 1996 actuó, dirigió y diseñó decorados para más de 50 producciones de la Steppenwolf. Su debut en Broadway tuvo lugar con la producción True West, de Sam Shepard, que le valió un premio Obie. Actuó en Muerte de un Viajante, con Dustin Hoffman.

Ha dirigido 16 obras con Steppenwolf, inlcuidas Balm in Gilead y Libra, que adaptó a partir de la novela de Don De Lillo. Todo esto lo conseguía mientras dejaba su imborrabñe huella en los espectadores de cine con películas como Las Amistades Peligrosas, Los Gritos del Silencio, De Ratones y Hombres, El Cielo Protector, Con Air, En un Lugar del Corazón y En la Línea de Fuego. Las dos últimas le valieron nominaciones al Oscar como Mejor Actor Secunadrio. Recibió el premio del New York Film Critics Circle como Mejor Actor Secundario en Como Ser John Malkovich.