Nació en Londres en 1957. Estudió en Stout's Hill, Uppingham y en Queen's College, Cambridge. Fue precisamente en Cambridge donde se unió al grupo de teatro de estudiantes Footlights y actuó en el Mayweek Revue de 1981 al lado de Emma Thompson y Hugh Laurie.
Durante los años que pasó en Cambridge apareció también más de 30 piezas y escribió su primera obra, Latin, que recibió el Scotsman Fringe First en el Festival de Edimburgo en 1980, y posteriormente actuó en Oxford, en Mansfield, en el Lyric Theatre, en Hammersmith y en el New End Theatre, Hampstead.
Ha participado en numerosos filmes, entre ellos The Good Father, Un Puñado de Polvo y Un Pez llamado Wanda.
En septiembre de 2000 se ha publicado su última novela, The Stars’ Tennis Balls. En febrero de 2001 Stephen presentó los British Academy Film Awards. En mayo viajó a Perú para rodar un documental sobre los osos de anteojos. Recientemente Fry actuó en la película de Robert Altman Gosford Park.