Ha trabajado en más de 100 películas, programas de televisión y proyectos teatrales. Actor versátil, quizá es más conocido por sus papeles en comedias, como el del golfista Shooter McGavin, de la película Terminagolf, o como el de marido confuso de Geena Davis en el clásico escrito por Callie Khouri, Thelma y Louise.

Su filmografía reciente incluye Fanboys, Awake, Summerhood, My Sexiest Year, Dicen por ahí y Flores Rotas. Otros de sus trabajos son: Spy Kids 2, La Tormenta perfecta, Réquiem por un Sueño, Gideon, Quiz Show, Dos Viejos gruñones, The Faculty, El Gigante de Hierro, Distracción fatal y Grease 2. En televisión, ha tenido papeles en películas y series, como invitado y como actor regular. Interpretó al legendario Joe DiMaggio en varios episodios de The Bronx Is Burning, y ha participado en Cracking Up, Médium, North Shore, Ley y orden, acción criminal, El Secreto de Verónica y Los Soprano.

Nacido en la ciudad de Nueva York, McDonald creció en Romulus, en el mismo estado de Nueva York. Estudió en las universidades de Hobart y William Smith de Geneva, Nueva York, para asistir más tarde a la Royal Academy of Dramatic Art, a la London Academy of Music and Dramatic Art y a la Stella Adler Acting Conservatory de Nueva York. Entre sus créditos teatrales figura La Fiebre del Heno y el musical ganador de un Obie Nightclub Cantata. También ha aparecido en las producciones del Los Angeles Theatre Centre de Hamlet, Otelo y La fierecilla domada.