Este joven actor ha captado la atención del público y la crítica con una serie de poderosas interpretaciones. El 2003 no va a ser una excepción. Gyllenhaal fue visto recientemente actuando en la comedia romántica de Disney The Bubble Boy, junto a Swoosie Kurtz y Marley Shelton.

Gyllenhaal interpretó al personaje que da título al thriller fantástico Donnie Darko, junto a Drew Barrymore, Jena Malone y Noah Wyle, dirigido por el director debutante Richard Kelly. El film fue uno de los favoritos en el Festival de Cine de Sundance del 2001 y Gyllenhaal fue nominado al Premio Independent Spirit como Mejor Actor en este filme, muy bien acogido por la crítica.

Otros trabajos de Gyllenhaal incluyen un peque?o pero memorable papel en Lovely and Amazing, de Nicole Holofcener, una comedia interpretada por Catherine Keener y Brenda Blethyn que fue estrenada en el Festival de Cine de Toronto del 2001; Highway, junto a Jared Leto y Selma Blair; Moonlight Mile, escrita y dirigida por Brad Silberling e interpretada por Dustin Hoffman, Susan Sarandon y Holly Hunter. Comparte cartel protagonista con Jennifer Aniston en The Good Girl.