Se la vió en Hollow Man de Paul Verhoven, junto a Kevin Bacon, y en Committed que fue presentada en el Sundance Film Festival. Rodó Things Behind the Sun, de Allison Anders. Dickens protagonizó, junto a Antonio Banderas, Ellen Barkin y Wes Bentley The White River Kid, y actuó junto a Bruce Willis y Alec Baldwin en Mercury Rising. Sus otros créditos en largometrajes incluyen una actuación junto a Bill Pullman y Ben Stiller en Zero Effect y en Great Expectations. También apareció en los films Goodnight Joseph Parker, Truth or Consequence, N. M., Palookaville y Urban Legend.

Estudió en la Vanderville University en Nashville, Tennessee, donde actuó en una producción de Sexual Perversity in Chicago. Después de trasladarse a Nueva York estudió en el Lee Strasberg Theatre Institute y la American Academy of Dramatic Arts. Sus créditos al margen de Broadway incluyen At Liberty, The Diviners, The Laundromat, Can Can, Horror Vacuin Reverie Time, The Nerd, y The Marriage of Jamey Foster.

Ha sido presentadora de televisión con Spin City y ha actuado en los telefilms Heartfull of Rain y Voice From the Grave.