El actor hace el papel de Elliot Sharansky en Relaciones Confidenciales, un poderoso e influyente magnate hombre de negocios neoyorquino con un buen pu?ado de esqueletos en el armario. 

Schiff se halla actualmente protagonizando la exitosa serie de la NBC The west wing, en la que da vida a Toby Ziegler, el consejero de prensa del Presidente de los Estados Unidos. El Emmy que Schiff ganó al Mejor Actor de Reparto por dicho papel fue uno de los 18 que ha cosechado The west wing.

Schiff comparte cabeza de cartel en el reciente proyecto de Danny DeVito, ?Qué más Puede Pasar?, así como en la película de Sean Penn Yo soy Sam.

Entre sus películas más destacadas están Locos en Alabama, Blanco Perfecto, Heaven, Fuerzas de la Naturaleza, Seven, City Hall (su anterior trabajo junto a Al Pacino), y Deep Impact. 

Schiff ha tenido papeles principales en series televisivas como Ally McBeal, Urgencias, Murder one y Policías de Nueva York, entre otras. También ha sido protagonista de películas para la televisión como The taking of Pelham 1,2,3, y The pentagon wars (HBO).

Nacido y criado en la Costa Este, Schiff fundó y trabajó como director artístico del Manhattan Reprtory Theatre, antes de pasarse definitivamente a  la interpretación.