Sus películas incluyen Flatliners, Young Guns, Young Guns 2, Bright Lights Big City, The Lost Boys, Promised Land, At Close Range y Stand By Me, de Rob Reiner.
Recientemente ha terminado la producción de Hearts & Bones, de Neverland Films, dirigida por Xavier Koller, ganador de un Oscar; la película detalla la historia de dos hermanos criados en el circuito de los rodeos de Texas. En este film también figuran Marcus Thomas, Molly Ringwald y Daryl Hannah.
El otoño pasado, a Sutherland se le pudo ver en la película original de Showtime A Soldier's Sweetheart, con Skeet Ulrich y Georgia Cates. En 1997 protagonizó, junto a William Hurt y Rufus Sewell, la producción de Newline Dark City, dirigida por Alex Proyas, fue una presentación especial en el Festival de Cannes.
En el thriller de la Paramount (1996) Eye for an Eye, dirigida por John Schlesinger, Sutherland representó a un despiadado y brutal criminal junto a Sally Field y Ed Harris. Ese mismo verano actuó con Samuel L. Jackson, Sandra Bullock y Matthew McConaughey en la adaptación para la pantalla de A Time to Kill, de John Grisham.
En 1993 protagonizó The Three Musketeers, de Touchstone Pictures, basada en el clásico de Alexandre Dumas. El mismo año realizó su debut como director en el éxito de la crítica Last Night, de Showtime Films, en la que trabajó junto a Forest Whitaker. Last Night consiguió algunas de las mejores críticas que haya recibido una producción por cable, especialmente por la dirección de Sutherland.
En 1997 sumó un nuevo crédito como director y también protagonizó Truth or Consequences, para Triumph Films, junto a Kevin Pollak, Mykelti Williamson, Rod Steiger y Martin Sheen. La película narra el robo a mano armada a un traficante de drogas local perpetrado por cuatro individuos que tienen esperanzas de empezar una nueva vida en México. Más recientemente dirigió el drama doméstico Woman Wanted, para Phoenix Films, que también protagonizó con Holly Hunter, sobre una divorciada que contesta a una oferta de trabajo y acaba arreglando la relación entre un padre y un hijo. La película está basada en un guión de Joanna McClelland Glass.
Su primer papel importante lo obtuvo en el drama canadiense Bad Boys, que les valió a él y al director Daniel Petrie, nominaciones al premio Genie como mejor actor y mejor director respectivamente. Siguiendo el éxito de Bad Boys, se trasladó a Los Angeles y consiguió papeles en televisión en The Mission, un episodio de Amazing Stories, y en el telefilm Trapped In Silence with Marsha Mason.
En 1992 protagonizo, con Ray Liotta y Forest Whitaker, Article 99, de Orion Pictures, y en el drama militar de Castlerock A Few Good Men, también protagonizada por Jack Nicholson y Tom Cruise. En 1994 protagonizó, con Jeff Bridges y Nancy Travis, la versión americana de The Vanishing, para la 20th Century Fox. Otros de sus créditos cinematográficos incluyen Flatliners, Chicago Joe and the Showgirl, 1969, Flashback, Young Guns, Young Guns 2, Bright Lights Big City, The Lost Boys, Promised Land, At Close Range y Stand By Me.
