Se dio a conocer con su papel protagonista en la serie de televisión de George Lucas Las Aventuras del Joven Indiana Jones. Flanery recibió entusiastas críticas por su actuación en el drama fantástico Pura Energía, antes de intervenir en El Arpa de Hierba, una adaptación de la famosa novela de Truman Capote, protagonizada por Walter Matthau, Piper Laurie, Sissy Spacek y Jack Lemmon.

Nacido en Lake Charles, Louisiana, creció en Houston, Texas, Flanery asistió a la Universidad de St. Thomas para estudiar empresariales. Fue allí cuando empezó a dedicarse al teatro. Ya graduado recaló en Los Angeles para seguir con su carrera como actor con largometrajes como Frank y Jesse, coprotagonizada por Rob Lowe y Bill Paxton. Le hemos visto en Los Padrinos del Novio, junto a Drew Barrymore, Suicide Kings, junto a Christopher Walken, en Girl, al lado de Dominique Swain, y en Eden, un film dirigido por Howard Glodberg.