Empezó trabajando en el mundo del espectáculo como presentador y productor de RTE, la radiotelevisión pública irlandesa. A mediados de los sesenta se trasladó a Australia, para mejorar su formación televisiva. Se reincorporó a RTE en 1970, ejerciendo de presentador y productor. Sus programas de entrevistas, grabados en Los Ángeles y en Londres, contaban a menudo con invitados del mundo del espectáculo. 

O'Sullivan fundó en 1979, junto a Frederick Forsyth, la productora Tara con la finalidad de producir obras de teatro adaptadas a televisión para la Mobil Oil Corporation y telefilmes para la NBC-TV. O'Sullivan también ofrecía servicios de producción a grandes productoras americanas; fue consultor de producción de varias series americanas de televisión, como Remington Steele, The Mansions of America y Three of a Kind.

En 1986 O'Sullivan consiguió que MTM Enterprises se estableciese en Irlanda. Consiguió formar un consorcio, liderado por MTM, que compró los estudios Ardmore. O'Sullivan fue director general de Ardmore de 1986 a 1990, y fue el supervisor de la renovación técnica y del nuevo esfuerzo de márketing que realizó la empresa. También colaboró en la producción de las series que MTM realizó en Europa. Durante su etapa al frente del estudio, se rodaron en el mismo un gran número de películas y diversas producciones, entre ellas Mi Pie Izquierdo y El Prado. O'Sullivan fue nombrado representante de Irlanda en el proyecto audiovisual Eureka de la Comisión Europea.

En 1990 se estableció en Los Ángeles, donde trabajó en diversos proyectos con varios guionistas. 

En 1993 regresó a Irlanda y desde entonces ha trabajado en un gran número de producciones, entre ellas Moll Flanders, The Run of the Country, Braveheart y, más recientemente, Las Cenizas de Ángela. O'Sullivan tiene acuerdos con HBO, NBC Productions, BEC (Blake Edwards Company), y Bristol-Myers Squibb.