Es consejero delegado y copresidente de First Look Studios, una distribuidora y financiera líder en el campo del entretenimiento, con cuatro divisiones operativas. First Look Studios se creó en 2005, fruto de la fusión de First Look Media y Capital Entertainment, de Winterstern. Aquel a?o, Winterstern amplió el catálogo de First Look Studios a casi 700 títulos, cuando negoció la adquisición del fondo de DEJ Productions Inc, una filial de compras y distribución cinematográfica de Blockbuster Inc. Antes de fusionarse con First Look Media, Winterstern cofundó y fue directivo de Capital Entertainment, una empresa consultora y de gestión de inversiones para la industria del entretenimiento.

El cometido previo de Capital Entertainment era identificar las oportunidades de inversión y asociarse con los inversores como CDP Capital Communications (CDPQ), una compa?ía privada de inversiones con sede en Canadá, con una cartera de más de 8.000 millones de dólares. CDPQ gestionaba inversiones que incluían a Lakeshore Entertainment Group, Mosaic Media Group, Mosaic Music Publishing, MGM y Dick Clark Productions. Winterstern fue productor ejecutivo de Underworld, la exitosa película de acción de horror de vampiros contra hombres-lobo, y de Obsesión, y productor de Madhouse. Cuenta con 20 a?os de experiencia como asesor estratégico de adquisiciones y financiación en los medios de comunicación, en la industria del entretenimiento y en el sector inmobiliario.

Antes de su estancia en Capital Entertainment fue presidente de Winterstern & Associates, una empresa canadiense de inversiones especializada en grandes transacciones comerciales. Anteriormente fue socio de inversiones en Capital Communications, filial de Caisse de Depot et de Placement, el mayor fondo de pensiones del país, así como del Whitehall Street Fund, propiedad de Goldman Sachs. Durante su asociación con Whitehall, estructuró y adquirió algunas de las inversiones inmobiliarias más importantes del Canadá.