Posee en sus vitrinas dos Oscar, por All That Jazz y por Bugsy. Con una trayectoria de más de 65 películas, Wolsky recibió otras nominaciones al Oscar por su trabajo en La Decisión de Sophie, Juguetes y Natty Gann. Entre sus filmes más reciente se incluye Jarhead, El Mensajero del Miedo, Camino a la Perdición, Sucedió en Manhattan,” “Novia a la Fuga, Héroes fuera de Órbita, Tienes un E-Mail, El Laberinto Rojo, Combinación ganadora, Chacal y El Arpa de Hierba.

El primer proyecto de Wolsky con Paul Mazursky, Harry and Tonto, llevó a una prolífica relación que se prolongó durante once películas, incluyendo Próxima Parada, Greenwich Village, Una Mujer Descasada, Un Ruso en Nueva York, Un Loco suelto en Hollywood y Enemigos: A Love Story. Wolsky trabajó por primera vez con Bob Fosse en Lenny, una cinta protagonizada por Dustin Hoffman. Posteriormente diseñó el vestuario de All That Jazz, también de Fosse, y Star 80, el último filme del director. Otros proyectos de Wolsky incluyen: Grease, Manhattan, Paso Decisivo, El Informe Pelícano, The Heart is a Lonely Hunter, Little Murders, El Cantante de Jazz, El Juego del Halcón y Crímenes del Corazón.

Nacido en París, Wolsky emigró a EEUU a los 10 años. Viviendo en Nueva York, se graduó en el City College de aquella ciudad y comenzó su carrera profesional en el New York Theater, donde obtuvo su primer trabajo en solitario para Broadway diseñando el vestuario de la obra Generation, protagonizada por Henry Fonda. Otros montajes escénicos en los que ha colaborado son Sly Fox, con George C. Scott, The Sunshine Boys, la producción de Joseph Papp de Hamlet en Central Park y 27 Cagones llenos de Algodón, de Tennessee Williams, protagonizada por Meryl Streep.

Wolsky recibió el reconocimiento del Costume Designers Guild con un galardón honorífico a su carrera, el primero que concedió el sindicato en su historia. Wolsky completó recientemente su tercera temporada en el Comité Directivo de la Academia de las Artes y las Ciencias Cinematográficas de Hollywood.