Estudió en las facultades de Cine y Arte Dramático de la UCLA y se licenció en producción cinematográfica por la University of Southern California, antes de ser uno de los responsables del Actor's Studio West bajo la dirección de Martin Ritt y Mark Rydell.
Tras trabajar en varias producciones televisivas, Winant colaboró con Ed Zwick y Marshall Herskovitz en el episodio piloto de la serie Treinta y Tantos, de la que se convirtió en en productor supervisor en exclusiva durante los cuatro años que estuvo en antena. Más tarde dirigió varios episodios piloto, entre lso que destacan Earth 2 para la NBC, y Graham, protagonizado por Griffin Dunne. Además, también es el responsable de la serie de la ABC My so-called Life. Con Hasta que te Encontré debutó como director de cine.
