Es un prolífico y sofisticado músico que irrumpió en la escena musical en el año 1989 con su éxito “March”, con el que consiguió un MTV Video Award al Mejor Artista Revelación. “March” llegó a figurar en el Top 40 de ventas de discos y le abrió las puertas de una activa trayectoria.

Penn ha compuesto las bandas sonoras de los filmes de Paul Thomas Anderson Boogie Nights y Hard Eight, así como de The Anniversary Party.

Músico que viaja y actúa en solitario, en su discografía figuran (además de “March”): “Mr. Hollywood Jr., 1947,” “MP4 (Days Since A Lost Time Accident),” “Resigned,” y “Free-for-All”.

Nacido en Nueva York, sus padres son la actriz Eileen Ryan y el director y actor Leo Penn. Se trasladó con su familia a Los Ángeles a los dos años. En su época de estudiante de instituto, aprendió de forma autodidacta a tocar la guitarra y se incorporó a un grupo musical.