Es fundador y presidente de Lakeshore Entertainment y un veterano de la financiación y producción cinematográficas. Entre los proyectos cinematográficos producidos por Lakeshore destacan Underworld, protagonizada por Kate Beckinsale con realización de Len Wiseman; La Mancha Humana, protagonizada por Anthony Hopkins y Nicole Kidman y dirigida por Robert Benton; Premonición, con Cate Blanchett y Keanu Reeves y dirección de Sam Raimi, Otoño en Nueva York protagonizada por Richard Gere y Winona Ryder, y Pasión por Vivir, protagonizada por Demi Moore, Stellen Skargards y William Fichtner, dirigida por Alain Berliner a partir de un guión de Ron Bass; Mothman la Última Profecía, con Richard Gere, Novia a la Fuga, protagonizada por Julia Roberts y Richard Gere; Arlington Road, con Jeff Bridges, Tim Robbins y Joan Cusack; 200 Cigarettes, con Ben Affleck, Courtney Love y Christina Ricci; y Algo Casi Perfecto, con Madonna.

Otros largometrajes de Rosenberg para Lakeshore incluyen Kids in the Hall: Brain Candy, protagonizada por los miembros de la popular serie de TV; Hasta que te Encontré, de Scott Winant, protagonizada por Jeanne Triplehorn, Dylan McDermott y Sarah Hjessica Parker; Box of Moonlight, de Tom Di Cillo, protagonizada por John Turturro, Un Rubia muy Legal, de Di Cillo, protagonizada por Matthew Modine, Daryl Hannah y Catherine Keener; Going All the Way, de Mark Pellington, basada en el best-seller de Dan Wakefield, protagonizada por Jeremy Davies y Ben Affleck; Polish Wedding, de Theresa Conelly, protagonizada por Claire Danes, Gabriel Byrne y Lena Olin; Homegrown (Cosecha Propia), de Stephen Gyllenhaal protagonizada por Billy Bob Thornton, Hank Azaria, Kelly Lynch y Ryan Phillippe; y Phoenix, de Danny Cannon protagonizada por Ray Liotta y Anjelica Huston. Rosenberg estuvo cinco años como co-fundador y presidente de Beacon Communications, que se vendió a Comsat Corporation en 1994. Durante su paso por Comsat, produjo películas como Los Commitments, Sugar Hill, A Midnight Clear, La Princesa Caraboo y El Balneario de Battle Creek.