Se graduó por la Universidad de Nueva York. Pasó más de una década en Nueva York, escribiendo y dirigiendo teatro tanto dentro como fuera de los círculos de Broadway. Segal también ha sido profesor de interpretación en el prestigioso Lee Strasbourg Theater Institute.

Después de trasladarse a Los Angeles, Segal trabajó para Lifetime Television en su división de largometrajes antes de convertirse en director de desarrollo para Steel Pictures de Dawn Steel. Mientras ocupó este cargo, Segal trabajó en Elegidos para el Triunfo, dirigido por Jon Turteltaub y que obtuvo un éxito inesperado.

En 1994, Segal pasó a formar parte de lo que más tarde sería Atlas Entertainment, una división de Mosaic Media Group, llegando a ocupar el cargo de vicepresidente ejecutivo y posteriormente de productor. Durante este período, trabajó como productor asociado en El Gran Peque se va de Ligue y desarrolló y coprodujo City of Angels, dirigida por Brad Silberling y protagonizada por Nicolas Cage y Meg Ryan. El filme alcanzó una recaudación de 150 millones de dólares en todo el mundo. A continuación de City of Angels, Segal trabajó con el escritor, guionista y director David O. Russell y co-produjo Tres Reyes, cinta que consiguió un gran éxito de crítica y cuyo reparto estaba encabezado por George Clooney, Mark Wahlberg y Ice Cube.