Se graduó en Bellas Artes y Literatura por el Bennington College, donde también adquirió formación en arquitectura y pintura. Prosiguió su carrera como pintora y experta en Bellas Artes hasta finales de los 80, cuando sus intereses comenzaron a orientarse hacia el mundo del cine. Se trasladó a Portland, Oregón, donde comenzó a trabajar con un grupo de cineastas independientes entre los que se encontraba Gus Van Sant. Ha colaborado en un gran número de proyectos con él, desde las recordadas Drugstore Cowboy y Mi Idaho Privado hasta Todo por un Sueño o El Indomable Will Hunting. De ésta última fue la diseñadora de producción.

Con un importante conocimiento en arte de estudio, Stewart aporta a cada película la visión particular de la artista pintora, creando un fondo tridimensional en el que los actores y la cámara trabajan con suma facilidad. Su filmografía como diseñadora de producción incluye también Una Rubia muy Legal y Una Rubia muy Legal 2, El Compromiso, El Chico de tu Vida y La Madre del Novio. Entre sus proyectos futuros figura 21, dirigida por Robert Luketic, y una comedia pendiente de titular dirigida por Fred Wolf y protagonizada por Anna Faris.